সুঅভিনেতার পাশাপাশি শশী কপূরের ব্যক্তিত্বও ছিল অনন্য। সিনেমায় আসার আগে তাঁর অভিনয় শুরু নাটকের মঞ্চে। সেখানেই আলাপ জেনিফারের সঙ্গে।
বয়সে ৫ বছরের বড় জেনিফারকে বিয়ে করার পরেই শশী আত্মপ্রকাশ করেন ছবির দুনিয়ায়।
অভিনয়ের পাশাপাশি শশীর আগ্রহ ছিল প্রযোজনা এবং পরিচালনাতেও। তিনি নিজেকে সফল ব্যবসায়ী হিসেবেও দেখতে চেয়েছিলেন। তার মাশুলও তাঁকে দিতে হয়েছিল।
শশী কপূরের ছেলে কুণাল কপূর এক সাক্ষাৎকারে জানান, ছয়ের দশকের শেষ দিকে তাঁদের পরিবার চরম আর্থিক সঙ্কটের মুখোমুখি হয়েছিল।
প্রযোজক হিসেবে বড় অঙ্কের লোকসানের মুখে পড়তে হয়েছিল শশী কপূরকে। খারাপ সময়ের মধ্যে সে সময় সপরিবার মুম্বই থেকে গোয়ায় চলে যেতে বাধ্য হয়েছিলেন ‘জব জব ফুল খিলে’-এর নায়ক।
আর্থিক সমস্যা থেকে মুক্তি পেতে সেই দুঃসময়ে শশী বাধ্য হন নিজের স্পোর্টস কার বিক্রি করে দিতে। জেনিফারও বিক্রি করে দিয়েছিলেন মূল্যবান গয়না।
১৯৭১ সালে শশী কপূর রেহাই পান আর্থিক সঙ্কট থেকে। সে বছরই মুক্তি পেয়েছিল ‘শর্মিলী’।
বক্স অফিসে সুপারহিট এই ছবির দৌলতে আর্থিক সঙ্কট অনেকটাই কাটিয়ে উঠতে পেরেছিলেন নায়ক।
আর্থিক সমস্যা থেকে মুক্ত হয়ে শশী ফিরে আসেন জীবনের মূল ছন্দে। জীবনের নানা প্রতিকূলতায় তাঁর পাশে ছিলেন স্ত্রী, জেনিফার।
শশী-জেনিফারের বড় ছেলে কুণাল বিজ্ঞাপনী ছবি তৈরি করেন। একমাত্র মেয়ে সঞ্জনা নাটক নিয়ে উৎসাহী ছিলেন। তিনি পৃথ্বী থিয়েটারের মূল কাণ্ডারি ছিলেন দীর্ঘ সময় পর্যন্ত। ছোট ছেলে কর্ণ পেশায় মডেল এবং আলোকচিত্রী।